Creeaza.com - informatii profesionale despre


Cunostinta va deschide lumea intelepciunii - Referate profesionale unice



Acasa » referate » chimie
Chimie organica

Chimie organica





Chimie organica

1. Generalitati

Chimia organica se poate defini cel mai simplu ca fiind chimia compusilor carbonului. Actul de „nastere” al chimiei organice este inca considerat anul 1828 cand Wöhler a sintetizat ureea din cianatul de amoniu:

NH4+ O-CN     H2N-CO-NH2


deoarece aceasta sinteza a dat o grea lovitura comunitatii stiintifice care mai era adepta a fortei vitaliste. In urmatorii 12 ani apar si se dezvolta laboratoare puternice in  Germania si se pun bazele publicisticii stiintifice in  domeniul chimiei organice (Justus Liebigs Annalen der Chemie). Chimia orga­ni­ca explodeaza pur si simplu dupa anul 1860. In  numai 30 de ani s-au pus la punct metodele de ana­liza elementala precum si o intreaga industrie de aparatura de laborator. Totusi marile des­co­periri ale chimiei s-au realizat doar cu mijloacele modeste ale secolului XIX (care in  prezent ni se par rudi­mentare). O data cu cresterea spectaculoasa a numarului de compusi sintetizati si a circulatiei tot mai intense a revistelor de specialitate a aparut si nevoia sistematizarii materialului faptic si a co­relarii structurii cu proprietatile substantelor nou sintetizate. O contributie majora au avut-o Dumas si Butlerov. S-a observat ca pe langa carbon, compusii organici mai contin si alte elemente mereu pre­zente in compusii (din materia vie) izolati, purificati si caracterizati. Totalitatea acestor elemente mereu prezente in  acesti compusi sunt denumite elemente organogene (C, H, N, O, S, P, F, Cl, Br). In incercarea de sistematizare a compusilor organici s-a observat ca acestia pot fi formal obtinuti din hidrocarburi prin inlocuirea atomilor de hidrogen cu elemente organogene. De aceea poate chimia organica a fost definita inca din sec. XIX ca fiind chimia hidrocarburilor si a derivatilor acestora.

2. Sistematizarea substantelor organice dupa natura gruparilor functionale

Hidrocarburile saturate care sunt componente ale titeiului s-au remarcat ca fiind lipsite de reac­ti­vi­tate de unde si denumirea de parafine (o alta intrebuintare decat cea legata de arderea lor sau folo­sirea ca solventi nici nu se prea intrevedea). O data insa ce un atom de oxigen a fost inserat intre un hidrogen si un atom de carbon dintr-o banala hidrocarbura insolubila in  apa si nereactiva precum etanul, aceasta „noua hidrocarbura” ce contine doar un atom de oxigen in plus are cu totul alte pro­prietati. Hidrocarbura a capatat o functiune chimica. Astfel substantele organice se clasifica in hidro­carburi si substante cu functiuni. S-a aratat ulterior ca atomii sau gruparile de atomi care sunt sediul proprietatilor speciale aduse „hidrocarburii”, pot fi la rindul lor sistematizate,  iar aceste „sedii” au fost denumite grupari func­tionale.Astfel un numar impresionant de substante organice au putut fi sistematizate dupa caracteristica imprimata de aceste grupari functionale. Cele mai importante grupari functionale sunt prezentate in Tabelul 1 (a, b, c).

Tabel 1 a. Grupari functionale formate numai din atomi de carbon

Formula grupa functionala

Clasa

Exemplu

Denumire IUPAC

Denumire comuna

Alchene

H2C=CH2

Etena

Etilena

Alchine

HC=CH

Etina

Acetilena

Arene

C6H6

Benzen

Benzen

Tabel 1 b. Grupari functionale cu heteroatomi, monovalente

Formula grupa  functionala

Clasa

Exemplu

Denumire IUPAC

Denumire comuna

Derivati halogenati

H3C-I

Iodometan

Iodura de metil

Alcooli

CH3CH2OH

Etanol

Alcool etilic

Eter

CH3CH2OCH2CH3

Dietil eter

Eter

Amine

H3C-NH2

Aminometan

Metilamina

Nitro derivati

H3C-NO2

Nitrometan

-

Tiol



H3C-SH

Metanetiol

Metil mercaptan

Sulfuri

H3C-S-CH3

Dimetil sulfura

Dimetiltioeter

Tabel 1c. Grupari functionale cu heteroatomi polivalente

Formula grupa

Clasa

Exemplu

Denumire

IUPAC

Denumire

Aldehide (R*=H)

Cetone (R*=Alc,Ar)

H3CCHO

CH3COCH3

Etanal

Propanona

Acetaldehida

Acetona

Acizi

carboxilici

CH3COOH

Acid etanoic

Acid acetic

Esteri

CH3COOC2H5

Etanoat de etil

Acetat de etil

Amide

H3CCONH2

Acetamida

Amida acidului acetic

Cloruri acide

H3CCOCl

Clorura de etanoil

Clorura de acetil

Anhidride

CH3CO-O-COCH3

Anhidrida acetica

Anhidrida acetica

Nitrili

CH3CN

Etannitril

Acetonitril

3. Stabilirea structurii compusilor organici

Determinarea structurii substantelor organice este importanta intrucat permite elaborarea meto­delor de sinteza a acestora dar si realizarea unor previziuni cu privire la proprietati si utilizari. Etapele parcurse in  mod obisnuit  sunt:

1. Analiza elementara: - calitativa 

                                    - cantitativa.

2. Determinarea formulei procentuale.

3. Determinarea formulei brute.



4. Determinarea formulei moleculare.

5. Determinarea formulei structurale.

In locul metodelor chimiei clasice de stabilire a structurii, ce necesita timp si cantitati apreciabile de substanta, astazi se folosesc metode spectrale rapide, automatizate, care utilizeaza cantitati infime de substanta (1mg- 1 g sau chiar mai putin).

Determinarea structurii prin metode spectrale se bazeaza pe interactiunea materiei cu energia, energie ce este absorbita sau emisa de molecule, in  portiuni bine determinate, numite cuante si a carei corelare cu structura interna a moleculelor este cunoscuta.

unde :        ν - frecventa radiatiei

                   - numarul de unda

                   h- constanta lui Planck

                   c- viteza luminii in vid

                   λ - lungimea de unda

                 E si E’ sunt nivele energetice cuantificate ale moleculei.

Absorbtia unei cuante electromagnetice determina imbogatirea energetica a moleculelor care trec din starea lor fundamentala intr-o stare excitata. Revenirea la starea initiala se face prin emisia de cuante de energie. Spectrul unei substante este o reprezentare grafica a intensitatii  luminii abosrbite sau emise in functie de frecventa sau numarul de unda al radiatiei. Fiecare substanta are un spectru caracteristic, o 'amprenta', fapt ce permite determinarea structurii acesteia. In functie de radiatia absorbita molecula sufera diferite tranzitii care pot fi surprinse de „ochiul” aparatelor moderne dar nu pe intreg spectrul de energii. Corelarea domeniilor acestor energii cu metoda de investigatie este prezentata in  Tabelul 2.

Tabelul 2. Domenii spectrale si metode spectrometrice aferente

4. Izomeria substantelor organice

Substantele formate din molecule care au aceeasi  formula si care au atomii legati in acelasi mod intre ei sunt identice. Substantele formate din molecule cu aceeasi formula dar cu atomii legati in mod diferit intre ei, sunt izomere ( iar fenomenul poarta numele de izomerie). Izomeria poate fi de mai multe tipuri si este prezentata schematic in  Figura 1:

Figura 1. Clasificarea principalelor tipuri de izomeri

Izomeria compusilor organici nu va fi tratata in  totalitate dar se vor prezenta cateva aspecte care sa ilustreze cateva categori de izomeri.

A. Izomeri de constitutie. Acesti izomeri se caracterizeaza prin succesiunea diferita a atomilor sau a legaturilor in molecula. Ei pot fi:

- izomeri de functiune (inclusiv tautomerii) - difera intre ei prin gruparea functionala. De exemplu :

- izomeri de catena - difera intre ei prin tipul catenei (dreapta, ramificata, ciclica). De exemplu perechile izomere ciclice sau aciclice  corespunzatoare formulei C4H8 :

-        izomeri de pozitie - difera prin locul ocupat de un susbtituent pe un nucleu sau legatura multipla pe catena. De exemplu :

- izomeri de valenta - contin aceleasi grupari de atomi legate insa in mod diferit.

B. Stereoizomeri sau izomeri spatiali – sunt compusi cu constitutie identica dar se deosebesc intre ei prin aranjamentele spatiale ale atomilor. Prin configuratia unei molecule se intelege aranjarea atomilor in spatiu ( nu se iau in  consideratie aranjamentele reciproce intre grupari de atomi ca urmare a rotirii in  jurul simplei legaturi). O configuratie moleculara poate prezenta mai multe conformatii, insa conformerii unei molecule au intotdeauna aceeasi configuratie.

Enantiomeria sau izomeria de oglindire este caracteristica tuturor substantelor care se pot prezenta sub forma a doi enantiomeri (antipozi optici). Cei doi enantiomeri se deosebesc unul fata de celalalt ca si obiectul si imaginea sa de oglindire. Acesti izomeri nu sunt superpozabili (chiralitate) Figura 2.

Figura 2.Relatia obiect-imagine de oglindire. Cele doua maini nu se pot suprapune.

Enantiomerii au toate proprietatile identice,exceptand comportarea lor fata de lumina plan-polarizata si fata de substantele optic active.   Enantiomerii configurationali au configuratii diferite:

Enantiomerii conformationali sunt conformeri, ei isi datoreaza chiralitatea impiedicarii rotatiei libere in jurul unor legaturi simple. Un astfel de exemplu il constitue atropzomerii:

Pentru a defini structura enantiomerilor se folosesc regulile (CIP) de stabilire ale prioritatii substituentilor, gruparilor elaborate de Cahn, Ingold si Prelog

Diastereoizomeria sau izomeria de distanta incadreaza toate tipurile de stereoizomeri care nu sunt enantiomeri, adica toti stereoizomerii care difera intre ei prin valorile distantelor interatomice dintre atomii nelegati direct. Diastereomerii difera intre ei prin punct de topire, punct de fierbere, indice de refractie, spectrele in   IR, UV, VIS, NMR, MS, etc. Un exemplu il constitue substantele cu doi atomi de carbon asimetrici diferiti care pot prezenta patru structuri cu configuratii diferite:

in care perechile I,II si III,IV sunt in   relatie de enantiomerie; dar I,III ; I,IV ; II,III ; si II,IV sunt perechi de diastereomeri.

Izomerii geometrici apar ca o consecinta a impiedicarii liberei rotatii in  jurul unei duble legaturi (C=C, C=N, N=N) si deci compusii ce contin astfel de  duble legaturi sau compusii carbociclici sau hetero­ci­clurile saturate se incadreaza in aceasta categorie a diastereomerilor. Cei mai des intalniti sunt izo­merii geometrici. Acestia difera intre ei prin prin configuratie :

cis - indica pozitia de aceeasi parte a planului legaturii duble sau ciclului a substituentilor identici (sau cu prioritate maxima,  daca   se aplica regula CIP).

trans - indica pozitia de o parte si de alta a substituentilor cu prioritate maxima, fata de planul legaturii duble sau ciclului.

                 

5. Tipuri de reactii in chimia organica

Substantele organice, naturale sau sintetice, sunt in permanenta valorificate in  scopul imbu­na­tatirii calitatii vietii si confortului zilnic. Aceasta valorificare presupune o multime de transformari chimice variate si aparent foarte greu de retinut. Totusi analiza atenta a carteristicilor fundamentale a acestor transformari le permit incadrarea in  cateva tipuri mari de reactii. Acestea sunt :

- reactii de substitutie (S)

- reactii de aditie (A)

- reactii de eliminare (E)

- reactii de transpozitie (T)

Daca amintim si de reactiile de oxidare si reducere putem avea un tablou destul de complet al ti­purilor de transformari cu care opereaza chimistul organician. Din punct de vedere al mecanismului, reactiile de substitutie si aditie, pe care le vom intalni cel mai des in  expunerea proprietatilor com­pusilor organici sunt:

1) nucleofile (N) - in care, nucleofilul (de obicei un ion negativ sau un atom cu perechi de electroni neparticipanti) executa primul atac in   etapa determinanta de viteza asupra unui centru de reactie polarizat pozitiv;

2) electrofile (E) - in care, electrofilul (de obicei un ion pozitiv sau o substanta cu deficit de electroni) executa primul atac in   etapa determinanta de viteza, asupra unui centru de reactie cu densitate electronica marita;

3) radicalice (R) - ce se desfasoara prin intermediul unor radicali.

Substituentii prezenti in imediata vecinatate a centrului de reactie pot mari sau micsora densi­ta­tea electronica la acesta, prin efecte electronice sau pot sa impiedice accesul unui reactant la acesta prin efecte sterice.

Efectele electronice reprezinta deplasari ale electronilor implicati in legaturi covalente spre unul din cei doi atomi ai legaturii fapt ce determina aparitia in  molecula organica a unor sarcini electrice raspunzatoare de transformarile ulterioare ale moleculei.

Efectul inductiv (poate fi +I sau -I) se manifesta prin deplasari ale electronilor σ iar efectul electromer (poate fi +E sau -E) prin deplasari ale electronilor π sau p.

Exemple de efecte electronice

Efectul steric consta in impiedicarea unor reactanti de a accede la pozitii privilegiate ale mole­culei, de catre diferiti substituenti voluminosi. Exemplu: in t-butil-benzen, pozitiile orto au o reacti­vitate micsorata fata de reactantii electrofili, comparativ cu pozitia para.

                             










Politica de confidentialitate

.com Copyright © 2019 - Toate drepturile rezervate.
Toate documentele au caracter informativ cu scop educational.


Proiecte

vezi toate proiectele
 PROIECT DE LECTIE Clasa: I Matematica - Adunarea si scaderea numerelor naturale de la 0 la 30, fara trecere peste ordin
 Proiect didactic Grupa: mijlocie - Consolidarea mersului in echilibru pe o linie trasata pe sol (30 cm)
 Redresor electronic automat pentru incarcarea bateriilor auto - proiect atestat
 Proiectarea instalatiilor de alimentare ale motoarelor cu aprindere prin scanteie cu carburator

Lucrari de diploma

vezi toate lucrarile de diploma
 Lucrare de diploma - eritrodermia psoriazica
 ACTIUNEA DIPLOMATICA A ROMANIEI LA CONFERINTA DE PACE DE LA PARIS (1946-1947)
 Proiect diploma Finante Banci - REALIZAREA INSPECTIEI FISCALE LA O SOCIETATE COMERCIALA
 Lucrare de diploma managementul firmei “diagnosticul si evaluarea firmei”

Lucrari licenta

vezi toate lucrarile de licenta
 CONTABILITATEA FINANCIARA TESTE GRILA LICENTA
 LUCRARE DE LICENTA - FACULTATEA DE EDUCATIE FIZICA SI SPORT
 Lucrare de licenta stiintele naturii siecologie - 'surse de poluare a clisurii dunarii”
 LUCRARE DE LICENTA - Gestiunea stocurilor de materii prime si materiale

Lucrari doctorat

vezi toate lucrarile de doctorat
 Doctorat - Modele dinamice de simulare ale accidentelor rutiere produse intre autovehicul si pieton
 Diagnosticul ecografic in unele afectiuni gastroduodenale si hepatobiliare la animalele de companie - TEZA DE DOCTORAT
 LUCRARE DE DOCTORAT ZOOTEHNIE - AMELIORARE - Estimarea valorii economice a caracterelor din obiectivul ameliorarii intr-o linie materna de porcine

Proiecte de atestat

vezi toate proiectele de atestat
 Proiect atestat informatica- Tehnician operator tehnica de calcul - Unitati de Stocare
 LUCRARE DE ATESTAT ELECTRONIST - TEHNICA DE CALCUL - Placa de baza
 ATESTAT PROFESIONAL LA INFORMATICA - programare FoxPro for Windows
 Proiect atestat tehnician in turism - carnaval la venezia

Cristalul de Yablonovite
LEGATURI CHIMICE
Instabilitati interfaciale la interfata lichid – lichid
Anilina
SCHEME DE PRINCIPIU PENTRU SISTEMELE DE DISTRIBUTIE A GAZELOR
VITAMINE
PROPRIETATILE STRATURILOR SUBTIRI DE TiC
Trecerea electronilor prin materie



Termeni si conditii
Contact
Creeaza si tu