Substante medicamentoase din clasa fenolilor

SUBSTANTE MEDICAMENTOASE DIN CLASA FENOLILOR

In general compusii organici, care au in molecula lor un hidroxil fenolic, au proprietati bacteriostatice sau bactericide si sunt intrebuintati ca antiseptici sau dezinfectanti. Fenolul a fost prima substanta din aceasta clasa si utilizat in acest scop.

Introducerea pe molecula fenolului a unor grupari – alchil, alchiloxi, alchiltio, sau halogen face ca activitatea antiseptica sa creasca. O a doua grupa hidroxil-fenolic pe molecula nu determina o crestere a activitatii.

Fenolii au actiune toxica si iritanta. Contact prelungit cu solutii concentrate produc iritatii pe piele si necroze.

1. FENOL (R).

C6H6O [Mr 94,11]. Se pastreaza ferit de lumina. Fenolul lichefiat [R], este o solutie in apa care contine aproximativ 90% m/m fenol [R].

Fenolul sau hidroxibenzenul, C6H5–OH, se prezinta ca un compus solid, incolor, higroscopic, cu miros specific si gust arzator. Prin expunere la aer, se oxideaza cu timpul si devine mai intai roz, apoi rosu. Este solubil 1/15 in apa, usor solubil in solventi organici obisnuiti, glicerina, uleiuri grase si eterice. P.t. = 41 – 42 sC si p.f. = 182 sC.

Prin incalzirea unui amestec de fenol cu apa in proportie de 10% se obtine o solutie omogena de apa in fenol, lichid care poarta numele: Phenolum liquefactum.

La o temperatura de peste 70 sC, fenolul se dizolva in orce proportie in apa, dar dupa racire se separa doua straturi: unul apos, care contine fenolul dizolvat in apa si unul uleios, care contine apa dizolvata in fenol.

Fenolul se poate obtine din gudroanele de la distilarea uscata a carbunilor de pamant.

Derivatul monoclorurat al benzenului prin hidroliza in prezenta de hidroxid de sodiu 7% la temperatura de 300 – 400 sC si presiunea de 350 de atmosfere se formeaza fenol.

+2NaOH +HCl

C6H5Cl   ---------→ C6H5ONa ----------→ C6H5OH

Reactie de identificare: In prezenta apei de brom fenolul formeaza chiar la temperatura camerei un compus de substitutie, insolubil, care se separa sub forma de precipitat alb, formand tribromfenol.

In prezenta clorurii ferice, in solutie diluata formeaza o coloratie violeta.

Se intrebuinteaza pentru actiunea dezinfectanta si antipruriginoasa.

Constituie materie prima pentru industria de medicamente.

2. CREZOL.

Metil-fenol: HO–C6H4–CH3 Mr 108. P.f.=185 – 205 sC. Se prezinta ca un lichid

de culoare galbena deschisa pana la bruna inchisa cu miros

caracteristic patrunzator. Greu solubil in apa [2%], foarte solubil in

alcool, eter, benzen, cloroform.

Intrebuintare: dezinfectant.

3. Timol

4-izopropil-3-hidroxi-toluen. Mr. 150. P.t.=50 – 52 sC: P.f.= 232 sC.

Compus cristalin, incolor, cu miros caracteristic, cu gust intepator, aromatic.

Foarte putin solubil in apa [1/1100],usor solubil in alcool, eter, cloroform, uleiuri grase si volatile. Este usor antrenata cu vapori de apa.

Face parte din compozitia uleiurilor volatile unor planta ca: Thimus; Origanum

Timolul este folosit ca antiseptic in garagrisme, inhalatii, paste de dinti, etc.

4. GUAIACOL.

2-metoxifenol. HO–C6H4–O–CH3.

Produs cristalizat, incolor sauslab roz, cu gust amar si miros caracteristic, greu solubil in apa [1/60] usor solubil

in alcool, eter, cloroform si glicerina.

Utilizat extern in unguente contra nevralgiilor si durerilor

intercostale.

Se poate asocia in acest scop cu Solutio iodi spirituosa F.R.X.

KALII GUAIACOLSULFONAS, FR X.

Guaiacol sulfonatul de potasiu, sinonim: tiocol. C7H7KO5S   Mr.242,3. Tiocolul este un amestec de saruri de potasiu ale acizilor 4-hidroxi-3-metoxibenzensulfonic si 3-hidroxi-4-metoxibenzensulfonic.

Descriere. Pulbere cristalinaalba, fara miros

sau cu miros slab caracteristic si cu gust slab

amar, apoi dulceag.

Solubilitate. Usor solubil in apa, foarte greu

solubil in alcool, prctic insolubil in cloroform si

eter.

Identificare

- 2 ml solutie 10% tiocol se diluaza cu 5 ml apa si se adauga 0,4 ml clorura de fier [III] 30g/l [R]; apare o coloratie albastru-violeta. [Denota prezenta OH-ului fenolic].

- 0,2 g guiacolsulfonat de potasiu se calcineaza pana la carbonizare; reziduul umectat cu acid clorhidric 100 g/l [R] coloreaza flacara in violet. [Denota prezenta K-ului].

- Reziduul de la calcinare se dizolva in 10 ml apa si se adauga 0,5 ml clorura de bariu 50 g/l [R]; se formeaza un precipitat alb insolubil in acizi. [indica prezenta grupei: sulfonat, din molecula tiocolului].

Conditii de calitate si control [puritate] F.R.X. se refera la: aspectul solutiei: trebuie sa fie limpede si incolora; alcalinitate; arsen: – reactie negativa; bariu: - solutia sa fie limpede tinp de 1 h; cloruri [cel mult 0,01%]; metale grele [cel mult 0,001%]; sulfati [cel mult 0,02%]; nitrati, substante usor carbonizabile; pierdere prin uscare: 3%.

Dozare conform F.R.X.

Conservare. In recipiente bine inchise, ferit de lumina.

Actiune farmacologica si intrebuintari. Expectorant.

Prod. farm.:

SIROGAL (Biofarm, R) OTC.

Ind. in bronsite acute sau cronice.

R.a. gastralgii, inapatenta.

C. ind. afectiuni renale grave, tulburari gastro -intestinale.

Adm. adulti: 3 – 4 linguri/zi. Copii pana la 2 ani 1 – 2 lingurite/zi.

6. RESORCINOLUM FR X.

Resocinol. 1,3-dihidroxibenzen. C6H6O2.

Mr = 110,1

Descriere. Cristale incolore sau pulbere cristalina alba,

cu miros slab caracteristic si gust dulceag, apoi amar,

arzator. La lumina se coloreaza in slab roz-cenusiu.

Solubilitate. Solubil in 1 ml alcool, 1 ml apa, usor solubil

in benzen, eter si glicerol, putin solubil in cloroform si

sulfura de carbon.

Identificare

-Spectrul in infrarosu sa corespunda celui obtinut cu resorcinol [s.r.] prin dispersie in bromura de potasiu [R].

-0,1 g resorcinol se dizolva in 2 ml NaOH 100 g/l [R], se adauga 0,05 ml cloroform [R] si se incalzeste la fierbere; apare o coloratie rosie, care la adaugarea de acid clorhidric [R] in exces devine galbena.

-0,1 g rezorcinol se dizolva in 10 ml apa si se adauga 0,15 ml clorura de fier [III] 30 g/l [R]; apare o coloratie albastru-violeta, care la adaugarea de 0,5 ml amoniac 100 g/l [R] devine galben-bruna.

Punct de topire. 109 – 111 sC

Aspectul solutiei. [2,0g rezorcinol dizolvat in 40 ml apa proaspat fiarta si racita] Limpede incolora. O eventuala coloratie nu trebuie sa fie mai intensa decat coloratia unei solutii etalon preparate din 0,24 ml fer-E.c., 0,30 ml cobalt-E.c.si apa 10 ml.

Conditii de calitatesi control.

Aciditate-alcalinitate. Indicator metiloranj, solutia – nu trebuie sa se coloreze in roz;

Cloruri: cel mult 0,02%; sulfati: cel mult 0,02%;

Fenol; - prin incalzire solutia sa nu prezinte miros de fenol;

Pirocatehol: reactie negativa, sol limpede timp de 2 min.;

Reziduu prin calcinare: cel mult 0,1%.

Dozare. F.R.X,

Conservare. Separandum. In recipiente bine inchise, ferit de lumina.

Actiune farmacologica si intrebuintari. Keratolitic.

Intra in compozitia preparatelor dermatologice de uz topic, cosmetice etc.

7. PIROGALOL. (R) FR X.

1,2,3-Benzentriol. C6H6O3 [Mr 126,1].

Descriere. Cristale incolore, fara miros, cu gust amar si

astringent. P.t.=133 sC. P. f.=293 sC

Solubilitate. Se dizolva usor in apa, alcool, eter, putin

solubil in benzen si cloroform.

Intrebuintari. Numai extern, rareaor in solutii sau in

unguente 5 – 10%, pentru afectiuni dermatologice:

dermatoze; eczeme; psoriazis, herpes. Produsul este toxic. Nu se aplica pe zone intinse. Doza de 1 g poate produce intoxicatii serioase. Intra in compozitia reactivului prevazut de F.R.X.: Pirogalol-solutie slab alcalina.