Creeaza.com - informatii profesionale despre


Cunostinta va deschide lumea intelepciunii - Referate profesionale unice
Acasa » familie » medicina
CALMOTUSIN - CLOFEDANOL

CALMOTUSIN - CLOFEDANOL


CALMOTUSIN CLOFEDANOL

Sinonime: Detigon, Pectolitan, Pronsed.

Farmacodinamie: Este calmant al tusei (actiune antitusiva aproximativ egala cu cea a codeinei), dar cu latenta mai mica, durata actiunii 2-3 ore. De asemenea are si actiune antihistaminica, justificata prin inrudirea chimica cu unele medicamente, slab anestezic local, parasimpatolitic.

Farmacotoxicologie: rar greturi, vome, hiposalivatie, ameteli, tulburari ale vederii, somnolenta, eruptii, excitatie, iritabilitate, halucinatii.



Farmacografie: Se administreaza oral pentru calmarea tusei uscate de diverse etiologii. Doze medii 25 mg de 3-5 ori pe zi.

Conditionare: Se foloseste sub forma de solutie 5% gliceroalcoolica (parti egale) cu ulei de anason, conditionata in flacoane de 10 ml

Din punct de vedere chimic este clorhidrat de 1-fenil-1-(o-clorfenil)-dimetilaminopropanol. Este un compus alb, cristalin cu p.t. 190-1910C usor solubil in apa.

Proces tehnologic

  1. fabricarea acidului o-clorbenzoic:

diazotare (0-40C) cu obtinerea sarii de diazoniu a acidului antranilic;

reactia Sandmeyer cu CuCl2.

  1. acilarea acidului o-clorbenzoic:

reactia cu clorura de tionil (SOCl2)la 800C si clorura de o-clorbenzoil reactioneaza cu benzenul;

dupa indepartarea produsilor de reactie se distila o-clorbenzofenona 1250C/25 mmHg.

  1. condensarea o-clorbenzofenonei cu acetonitril:

in mediu de toluen, la 300C;

racirea amestecului apa:gheata 1:1 (sola) pana la 100C apoi masa de reactie se hidrolizeaza in azot.

  1. hidrogenarea

cu hidrogen/Ni Raney si PtCl2 in etanol amoniacal.

  1. metilarea derivatului aminopropanolului:

in prezenta HCOOH/CH2O;

baza se precipita cu NaOH 10% pana la pH 8-9.

  1. prepararea calmotusinului sub forma de clorhidrat:

prin dizolvarea in benzen si barbotarea de acid clorhidric pana la pH 3-4;

filtrare, spalare cu benzen;

uscare la 500C.

Fazele tehnologice

  1. fabricarea acidului o-clorbenzoic:

obtinerea sarii de diazoniu a acidului antranilic:

obtinerea acidului o-clorbenzoic (reactie Sandmeyer):

filtrare;

uscare.

  1. fabricarea o-clorbenzofenonei:

clorurarea acidului o-clorbenzoic cu clorura de tionil:

distilare;

obtinerea o-clorbenzofenonei (reactie Friedel-Crafts):

filtrare.

  1. fabricarea  1-fenil-1-(o-clorfenil)-1-hidroxi-proprionitril:

condensare:

filtrare; uscare.

  1. fabricarea 1-fenil-1-(o-clorfenil)-3-amino-propanol:

hidrogenare:

filtrare; concentrare.

  1. fabricarea 1-fenil-1-(o-clorfenil)-3-dimetilamino-propanol:

metilare:

filtrare;

uscare.

  1. fabricarea clorhidratului de 1-fenil-1-(o-clorfenil)-3-dimetilamino-propanol:

obtinerea clorhidratului: HCl, 100C:

filtrare;

uscare.

Observatii: condensarea reprezinta unul dintre procesele fundamentale ale sintezei organice, de marire a scheletului molecular. Initial condensarea a fost considerata ca o reactie de aditie sau substitutie a compusilor carbonilici, cu formarea unei noi legaturi C-C. In conditii foarte drastice are loc aldolizarea la cetonele aromatice. Polarizarea grupei carbonilice este compensata de electronii ai moleculelor aromatice si pozitivarea carbonului este foarte mica. Reactioneaza doar cu bazele puternice, de exemplu carbanionii. Se va lucra in mediu aprotic. In toluen anhidru, benzofenonele reactioneaza cu acetonitrilul in prezenta amidurii de sodiu. La suspensia de amidura in toluen si benzofenona se adauga lent, in timp lung, acetonitrilul. Se lucreaza cu exces de 50-80% amidura si acetonitril, sub racire. La final se distruge amidura cu apa (reactie violenta, cu degajare de hidrogen), la 100C cand hidrolizeaza si alcoolatul. Dupa distilarea solventului se precipita hidroxi-nitrilul cu un solvent nepolar. Randamentul este de 70% fata de cetona.

Figura nr. - Fluxul tehnologic pentru obtinerea calmotusinului





Politica de confidentialitate


creeaza logo.com Copyright © 2024 - Toate drepturile rezervate.
Toate documentele au caracter informativ cu scop educational.