Compusi halogenati

Compusi halogenati

Definitie. Compusii halogenati sau derivatii halogenati au in componenta moleculelor lor, ca gru­pa functionala, unul sau mai multi atomi de halogen.

A) Structura. Lungimea legaturii C - X depinde de natura halogenului si a atomului de carbon im­plicati in legatura.

Legaturile C - X sunt polare, atomul de halogen, mai electronegativ, are polaritate negativa iar atomul de carbon polaritate pozitiva :

B) Nomenclatura

Denumirea compusilor halogenati contine indicii de pozitie, numarul si tipul atomilor de halogen, si numele hidrocarburii pe care acestia sunt grefati.

C) Metode de obtinere: (vezi proprietatile chimice de la 2.1.1.; 2.2.1.; 2.2.2.; 2.3.)

D) Proprietati fizice: Compusii halogenati se intalnesc in toate starile de agregare. Densitatea compusilor halogenati este mai mare decat a hidrocarburilor corespunzatoare si chiar a apei. Densi­tatea creste odata cu masa halogenului si scade cu cresterea radicalului hidrocarbonat. Compusii halogenati sunt putin solubili in apa si solubili in majoritatea solventilor organici.

E) Proprietati chimice. Exista trei categorii de compusi halogenati: cu reactivitate normala (cu halogen legat la carbon sp³ ), cu reactivitate marita ( halogen alilic sau benzilic), cu reactivitate redu­sa (halogen legat la carbon sp²). Compusii halogenati dau tipic reactii de substitutie nucleofila.

a)     Reactia de hidroliza decurge in mediu bazic si conduce la compusi oxigenati. Compusi monohalogenati conduc la alcooli, dihalogenati geminali la aldehide sau cetone, trihalogenati geminali la acizi carboxilicei.

b)     Reactia cu amoniacul conduce la amine, in exces de compus halogenat, aminele pri­mare nu se pot izola, deoarece se alchileaza.

c)     Reactia cu cianuri alcaline conduce la nitrili si este o reactie tipica de formarea unei noi legaturi carbon - carbon.

d)     Reactia cu magneziu conduce la obtinerea derivatilor magnezieni (reactivi Grignard) si are loc in eter anhidru si-n absenta oricaror urme de apa. Importanta exceptionala a reactiei consta in inversarea polaritatii atomului de carbon legat de halogen

e)     Reactia de eliminare a hidracizilor conduce la alchene si este o metoda de preparare a acestora. Are loc in mediu alcoolic in prezenta bazelor tari.